El alero llegó a la franquicia de Ohio al comienzo de la última temporada tras finalizar el acuerdo que le unía a los Utah Jazz, quienes lo eligieron en el puesto #34 del Draft de 2005. El segundo año de su contrato no es garantizado, así que ya sea Cleveland o Brooklyn deberán hacerlo efectivo antes del 1 de julio por valor de 2.2 millones de dólares.
En el verano de 2012, como agente libre rechazó el interés de los Milwaukee Bucks, los Boston Celtics, Los Angeles Lakers y los Dallas Mavericks.
Milles, de 25 años, ha promediado 11.2 puntos, 2.7 rebotes y una asistencia en 21 minutos.